イニシャル(initial)と言えば、頭文字を意味します。頭文字は、名前の最初の文字ですから「初めの、最初の」という意味になります。
initially（初めは、初めのうち）
initialize（初期化：初めの状態に戻すこと）
initiate（起こす、始める）
initiation（開始）
などの派生語があります。
initiative（主導権）
もinitialの派生語ですが、これは主導権を握る人は「最初に行動する人」だからと言えます。
ワードマップも参考にしてみて下さい。
関連リンク：カタカナ語英単語
initialの語源的意味
「initial（イニシャル）」という単語は、ラテン語の “initium” という言葉に由来しています。この “initium” は「始まり」や「開始」という意味があります。ですから、initial という言葉は「最初の」や「初めの」という意味を持つようになりました。
例えば、名前の「イニシャル」と言えば、その人の名前の頭文字、つまり最初の文字を指します。また、何かの初めの段階や最初の行動などを表すときにも使われます。
語源的には「始まりに関連する」という意味合いが強く、何かが始まる一歩目や初めの部分を指す言葉です。
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