regardをパーツに分解すると、re+gardです。gardは「ガードする」のguardに似ていませんか？ re-は「再び」ということですから、「何度もガードするために、観察する、見守る」ということから、「じっと見る」という意味になります。
ここから、「興味関心を示す」「評価する」「観点」といった意味にもなります。関連した表現としては以下のようなものがあり、日常的によく使いますので覚えておいて下さい。
regardless: …を気にしない …にかかわらず
as regards: …に関しては
in regard to: …に関して
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